Sevgililer Günü'nün başlangıç tarihi eski Roma İmparatorluğu zamanına uzanıyor. Eski Roma'da 14 Şubat günü bütün Roma halkı için önemli bir gündü. Çünkü bu günde Roma tanrı ve tanrıçalarının kraliçesi olan Juno'ya duyulan saygıdan ötürü tatil yapılırdı. Juno ayrıca Roma halkı tarafından kadınlık ve evlilik tanrıçası olarak da biliniyordu. Bu günü takip eden 15 Şubat gününde ise Lupercalia Bayramı başlıyordu.
Bu bayram, halkın genç nüfusu için büyük önem taşıyordu. Bunun nedeni ise yaşantıları kesin kurallar ile sınırlandırılmış, bunun doğal sonucu olarak bir birliktelik yaşama şansı olmayan bu gençler, sadece bu bayram süresince bile olsa birbirlerinin partneri oluyorlardı.
Hangi genç bayanın hangi genç erkek ile bir çift oluşturacağı eski bir gelenek olan ve Lupercalia Bayramı'nın arife günü yapılan bir çekiliş ile belli oluyordu. Romalı genç kızlar, isimlerini küçük kağıt parçalarının üzerine yazıp bir kavanoza koyuyorlardı. Erkekler ise kavanozdan bu kağıtları çekerek üzerinde hangi kızın ismi yazıyorsa o kızla bayram eğlenceleri boyunca beraber oluyorlardı. Bu birliktelikler birbirine aşık olan çiftler için bayram süresinin dışına taşıp genellikle evlilikle sonlanıyordu.
İmparator 2. Claudius, Roma'yı kendi katı kuralları ile zalimce yöneten bir hükümdardı. Onun için en büyük problem, ordusunda savaşacak asker bulamamaktı. Ona göre bu durumun tek sebebi Romalı erkeklerin aşklarını ve ailelerini bırakmak istememeleriydi. İşte bu yüzden, Roma'daki tüm nişan ve evlilikleri kaldırdı.
Aziz Valentine de Claudius'un hükümdarlığı zamanında Roma'da yaşayan bir papazdı. Kendisi gibi papaz olan Aziz Marius ile birlikte Claudius'un yasağına rağmen gizlice çiftleri evlendirmeye devam etti. Ancak İmparator bu durumu bir süre sonra öğrendi. Aziz Valentine, insanları evlendirmeye devam ettiği için tutuklandı ve yaptıklarının cezası olarak sopa ile dövülerek öldürüldü. Milattan sonra 270 yılının 14 Şubat'ında Hıristiyan şehitliğine gömüldü.
Aynı zamanlarda Roma'daki putperestler, şubat ayı içinde kutlanan Lupercalia Bayramı'nı kendi putperest tanrıları için kutluyorlardı. Bayram öncesi yapılan geleneksel çekilişi ise seromoniye bağlı kalarak kendileri için uygulamaya başladılar.
Hıristiyan Kilisesi'nin ilk kurulduğu yıllarda hizmet veren papazlar, bu törenlerin, özellikle de evlenmemiş gençlerin putperestler ile birlikte anılmasından rahatsız oldukları için bir çözüm buldular. Bu gençlerin isimlerinin azizlerle birlikte anılmasını istedikleri için Lupercalia Bayramı'nın başladığı günü Aziz Valentine Günü olarak kutlamaya başladılar. O gün bugündür her yılın 14 Şubat'ı "Sevgililer Günü" olarak kutlanmaya devam ediyor ve yeryüzünde kadın ve erkek beraber olduğu sürece de kutlanmaya devam edecek gibi.